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La biblioteca Chelliana possiede un piccolo, ma significativo nucleo di manoscritti (sec. XIV-XX) e di opere a stampa antiche (sec. XV-XIX).
Tali opere sono consultabili previa richiesta indirizzata alla Direttrice, dottoressa Anna Bonelli (anna.bonelli[chiocciola]comune.grosseto.it).
La raccolta nasce dalla stratificazione di fondi di diversa provenienza, purtroppo molto spesso a noi ignota.
Il primo nucleo, risalente all’epoca della fondazione della biblioteca (1860), era composto dai lasciti di tre personalità di spicco della città: il Vescovo Domenico Mensini, il Vicario Capitolare della Diocesi grossetana, Domenico Pizzetti, e il Canonico Giovanni Chelli, fondatore dell'istituto.
In seguito si arricchì dei fondi della “libreria legale” del Dott. Angelo Fabbrini e di quella medica del Dott. Maurizio Bufalini e delle preziose donazioni di altri notabili cittadini, come l'ingegner Angelo Banti, l'avvocato Scipione Fabbrini e il colonnello Jacopo Gelli.
Tra i 34 incunaboli troviamo un unicum bibliografico, il Trattato de li ditamini, un volumetto che insegnava come rivolgersi, nell'indirizzare le missive, a papi, imperatori, nobili, ecclesiastici.
Il prof. A. Davoli, nel corso di uno studio condotto negli anni '30 sugli incunaboli della Biblioteca Chelliana per conto della Scuola Bibliografica di Reggio Emilia, avanzò l'ipotesi che tale esemplare fosse da considerarsi il primo esempio di libro a stampa impresso nella città di Firenze, ancor prima che Bernardo Cennini desse inizio alla sua attività nella città toscana (A. Davoli, La scoperta del primo incunabolo fiorentino?, Reggio d'Emilia, Scuola di Bibliografia italiana, 1934).
Più probabilmente tale opera è di origine bolognese, forse ordinata da un fiorentino in una città dove la stampa era stata introdotta prima che a Firenze (cfr. Incunaboli della Biblioteca Chelliana di Grosseto, catalogo a cura di Anna Bosco e Luca Seravalle, Grosseto, Titivillus, 1993).
Le cinquecentine sono oltre 450 e presentano edizioni di notevole importanza, tra cui:
Il primo volume del catalogo di questo fondo è stato pubblicato nel 1998: I manoscritti della biblioteca Chelliana di Grosseto. vol.I, a cura di Anna Bosco e Luca Seravalle, Grosseto, 1998.
La biblioteca possiede 26 pergamene, di cui alcune risalgono al XIV secolo. Il catalogo è stato pubblicato come Le pergamene della Biblioteca Chelliana di Grosseto, catalogo a cura di Anna Bosco e Luca Seravalle, Biblioteca Chelliana, 2002.